As pessoas têm diferentes interesses e preferências, mas quase todo mundo gosta de viajar e fazer isso sempre que possível. Estando em diferentes partes do mundo, aprendemos, nos familiarizamos com novos costumes, pessoas, culturas. É muito interessante aprender geografia não em livros didáticos, mas em viver. Karen e Sarah são guias turísticos no Caribbean Cruising, querem abrir uma nova rota pelas ilhas do Caribe. O casal já alugou um navio liderado pelo Capitão Donald e quer caminhar pelas ilhas para encontrar os lugares mais pitorescos que possam interessar aos turistas. Além disso, eles se reúnem no final do cruzeiro para dar a cada convidado presentes especiais.