O capitão do navio é o mais importante e tudo: tripulantes e passageiros devem obedecê-lo implicitamente. Portanto, ele tem uma enorme responsabilidade. Em Captains Apprentice você conhecerá um verdadeiro capitão chamado Harold. Ele navega nos mares há muito tempo, a princípio havia grandes navios sob seu comando, mas quando se aposentou, passou a administrar apenas seu iate. Sua neta Emily também quer ser marinheira e pede ao avô que lhe ensine tudo. Juntos farão uma viagem, durante a qual o avô ensinará a neta a velejar. Participe, sua ajuda será necessária para uma pequena equipe em Captains Apprentice.