O outono chegou no quintal e uma garota chamada Caitlin decidiu atualizar seu guarda-roupa. Em Caitlyn Dress Up Autumn, você a ajudará a se preparar para uma viagem de compras. Uma garota em seu quarto ficará visível na tela à sua frente. O primeiro passo é ajudá-la a aplicar maquiagem no rosto e fazer o cabelo. Depois disso, abra o guarda-roupa dela e veja todas as opções de roupas. Destes, você terá que combinar a roupa que a garota vai usar. Embaixo, você já terá que pegar sapatos, joias e acessórios diversos.