Onde o amor de um círculo solitário pode se encontrar é uma questão bastante retórica. Por exemplo, pessoas de sangue real se encontram em recepções, vários eventos sociais. Em Princess Dating Times, sua heroína será uma princesa e você simulará três tramas de seu encontro com um belo príncipe, todas inesperadas. Imagine que um casal pode se encontrar em uma praia tropical enquanto relaxa, na floresta ou em um parque enquanto caminha, e até mesmo na cidade na rua. Você está convidado a decorar os três cenários lindamente e não será sobre o meio ambiente, mas sobre os trajes da princesa. Ela tem que ficar perfeita no Princess Dating Times em todas as situações.