O herói de Cool Boy Dress up é um estudante e adora viajar. Estudar não atrapalha nisso, ele assiste a palestras, visita outros países e com isso ganha experiência, adaptando-se a outras culturas e tradições. O cara quer ser um cidadão do mundo que pode morar em qualquer lugar, e os meios permitem. Indo para a próxima viagem, o herói seleciona diligentemente um guarda-roupa para não parecer ridículo. De fato, em um ambiente estudantil, é importante ter seu próprio estilo e imagem. Você pode ajudar o herói e dar alguns conselhos, ele confia no seu gosto em Cool Boy Dress up.