A viagem no tempo no mundo do jogo não é um problema. Se você selecionou Roll With It! então, instantaneamente, encontre-se em algum lugar do século XVIII. Como você sabe, naquela época os carros estavam apenas começando a aparecer, então carroças, carruagens, tarantasses puxados por cavalos corriam principalmente pelas estradas. Ao mesmo tempo, ninguém pensava nas regras de trânsito e os pedestres atravessavam a rua onde queriam, o que era bastante arriscado, mesmo que as carroças puxadas por cavalos não andassem tão rápido. No jogo Roll With It! Você vai ajudar uma menininha a atravessar várias ruas seguidas e ela não vai se sentir segura nem nas calçadas, pois tem senhoras andando com guarda-chuvas do sol e empurrando seus bebês em carrinhos.
