Obby foi pego cometendo um pequeno crime e enviado para a prisão, onde Barry é o diretor. No novo e emocionante jogo online Roblox: Barry's Prison Run, você terá que ajudar o herói a escapar dele. À sua frente, na tela, você verá uma câmera na qual seu personagem estará localizado. Você terá que encontrar objetos com os quais Obby possa arrombar a fechadura. Depois disso, controlando o herói, você percorrerá secretamente as dependências da prisão, contornando as câmeras de vigilância e evitando encontros com os seguranças. Ao longo do caminho você coletará vários itens úteis pelos quais receberá pontos. Assim que Obby estiver livre, o nível será concluído e você passará para o próximo no jogo Roblox: Barry's Prison Run.