Obby não teve sorte, foi para a prisão com uma acusação completamente falsa e embora o prazo seja curto, o herói não quer perder tempo na prisão, ele quer escapar e provar sua inocência pegando o verdadeiro criminoso em Obby: Escape from Barry Prisão. Há um segurança de plantão hoje chamado Barry. Ele é gordo e preguiçoso. Quando ele se vira ou adormece, você precisa correr. Há um buraco acima da cama; o herói cairá em um túnel que fornece ar às câmaras. E então aja de acordo com as circunstâncias, tentando não cair nas garras dos guardas. Assim que Barry perceber que seus protegidos escaparam, ele dará o alarme em Obby: Escape from Barry Prison.
