As férias de inverno chegaram e uma garota chamada Maggie sai de férias com as amigas. No novo jogo online Diary Maggie: Winter Holiday, você a ajudará a se preparar para as férias. Uma garota ficará visível na tela à sua frente, e você terá que aplicar maquiagem no rosto dela e depois pentear seu cabelo. Depois disso, você escolherá uma roupa de inverno para ela ao seu gosto entre as opções de roupas propostas. No jogo Diary Maggie: Winter Holiday você pode escolher sapatos, luvas, lenço e outros acessórios que combinem.