As princesas devem atualizar regularmente seu guarda-roupa. Sob nenhuma circunstância uma pessoa de sangue real deve comparecer a uma recepção com um vestido da temporada anterior; isso é péssimo. No jogo Princess Winter Season Dress Up você selecionará quatro vestidos e joias para quatro temporadas. Você deve criar looks para verão, primavera, outono e inverno. Portanto, além de vestidos e enfeites para a cabeça, você precisará de penteados e seleção de maquiagem. Você também pode mudar um pouco a tonalidade do seu cabelo. Elsa tem cabelos brancos, então a tonificação vai refrescar um pouco seu visual e fazer com que ela pareça menos fria no Princess Winter Season Dress Up.
