O homem na cabeça com uma xícara, apelidado de Cuphead, aparece periodicamente no campo de jogo e nos agrada com suas divertidas aventuras. Era uma vez uma pessoa comum, mas se comportava de maneira imprudente, zombando do próprio Diabo e desafiando-o. Quantos zombadores havia, o rei do Submundo não prestou atenção a eles, mas o ridículo parecia extremamente desagradável para ele e ele decidiu discutir com o temerário e, naturalmente, venceu. Como resultado disso, uma pessoa se tornou uma criatura incompreensível com uma xícara em vez de uma cabeça e agora tem que pagar uma dívida ao Diabo por um longo tempo. Em Cuphead você ajudará o pobre homem a sobreviver em uma armadilha guardada por duas enormes flores carnívoras. Cuphead será executado sem parar e coletar moedas de ouro. Somente após coletar todas as moedas a saída para outro nível será aberta. Toque no herói para que ele tenha tempo de pular nas plataformas e pular sobre espinhos brutais.