Anna não gosta de frio, ela tenta passar a maior parte do ano em países quentes e ela tem uma oportunidade tão feliz. Ela gosta especialmente de estar no Havaí. Em Anna Chic Diva Dressup, você encontrará a heroína nesses lugares abençoados e a ajudará a escolher novos trajes de verão para suas férias. O jogo possui dois modos: corporativo e gratuito. No primeiro modo, a heroína irá mostrar o que ela quer ver em si mesma, e você deve escolher uma roupa de memória. Complete os níveis e desbloqueie novos. No segundo modo de jogo grátis, você terá acesso a um conjunto completo de roupas e acessórios no jogo Anna Chic Diva Dressup.