Seguindo Pico de sua escola, um personagem após o outro aparece, e no jogo Friday Night Funkin vs Cassandra você encontrará um dos mais brilhantes antagonistas da Escola do Pico - Cassandra. A garota tem cabelos ruivos brilhantes, com um penteado em forma de chifres demoníacos. Seus olhos são geralmente brancos, mas podem ficar amarelos com bordas pretas. Unhas bem afiadas pintadas com verniz vermelho dão um pouco de medo, mas isso não é surpresa, porque a garota é a líder dos punks góticos, e lá os caras são sérios e suportam ranho e lágrimas. A garota pretende chutar a bunda do cara de cabelos azuis por Pico, que ele derrotou recentemente. Há rumores de que Cassandra está secretamente apaixonada por Pico. O namorado deve vencer Friday Night Funkin vs Cassandra.