Na noite de Halloween, uma bruxa chamada Elsa cria uma cabeça de abóbora, que ela envia com uma carta para seu parente distante. No jogo Rolling Halloween, você ajudará a abóbora a entregá-lo a tempo. À sua frente, na tela, você verá uma estrada que passará pela floresta. Uma abóbora rolará gradualmente, ganhando velocidade. Você pode usar as teclas de controle para controlar suas ações, bem como fazê-la pular. Observe a tela com atenção. Vários obstáculos aguardarão seu herói no caminho. Alguns deles em alta velocidade a abóbora será capaz de contornar, enquanto outros terão que pular. Às vezes, haverá moedas e outros itens na estrada que são melhores para você coletar.