Os meninos brincam de piratas há séculos, e o herói de Little Pirate Youngman Escape não é exceção. Seus pais são ricos e podem se dar ao luxo de satisfazer os caprichos de seu filho. Quando ele quis ter uma fantasia de pirata, ela foi feita imediatamente para ele. O chapéu, as botas, a camisola, as calças e até um sabre em miniatura no cinto - tudo repetia exatamente os verdadeiros trajes de pirata, só que em tamanho reduzido. O menino se transformou em um pequeno mas formidável pirata e queria ter sua própria caverna onde esconderia seus tesouros. Porém, isso já é demais e os pais proibiram o próprio cara de perambular pelas cavernas, que abundavam no bairro. O menino, que não estava acostumado a ouvir ninguém, escapou secretamente e foi parar nas cavernas, onde se perdeu em segurança. Sua tarefa em Little Pirate Youngman Escape é encontrar o travesso.