Obby não tem medo das dificuldades, ele se esforça por elas, procurando os caminhos mais difíceis para o parkour. No jogo Obby: Death Run, o herói conseguiu encontrar um local onde apareciam três pistas de dificuldade variada: simples, média e difícil. Apesar da experiência de Obby, ele não conseguirá largar imediatamente de uma pista difícil, e isso é bom. Ao percorrer uma distância simples, você pode desenvolver uma estratégia, o ritmo de superação de obstáculos, o intervalo dos saltos e sua força. Tudo isso pode ser aplicado em uma pista de dificuldade média e depois no modo difícil em Obby: Death Run.
